رشد سریع شهری در دهه های گذشته، ابعاد مختلف اجتماعی، اقتصادی، فرهنگی، سیاسی، محیطی و... زندگی بشر را تحت تأثیر قرار داده است. توسعۀ پایدار، از این رو که امروزه شهرها نقش تعیین کننده ای در اتفاقات صورت گرفته در جهان دارند، برای مقابله با اثرات مخرب شهرها بر زیست کرۀ زمین، مطرح شده است. توسعۀ پایدار دارای جنبه های گوناگونی در زمینۀ پایداری شهری می باشد که هر یک از این شاخص ها، به کیفیاتی از فضای شهری می پردازند که فقدان آن ها باعث افت محسوس در کیفیت فضاها شده و شهرها را تهدید می کند. در این مقاله که پژوهشی توصیفی- تحلیلی می باشد، به تحلیل سیستمی پایداری شهری از جنبۀ امنیت، با استفاده از روش تفکر سیستمی و نرم افزار Vensim پرداخته شده که این نرم افزار در رشته هایی مانند مدیریت و صنایع بسیار پرکاربرد بوده و برای هدف گذاری در پروژه های مربوطه، یک بازوی کمکی قوی می باشد. ولی در این پژوهش برای اولین بار مدلسازی امنیت در فضای شهری به عنوان یک سیستم دینامیک که در طول زمان و برحسب اتفاقات مختلف تغییر می پذیرد، در رشتۀ شهرسازی استفاده شده است. هدف از این پژوهش بهبود وضع فضای شهری نمونه(بلوار آزادی زنجان)از لحاظ امنیت، که یکی از شاخصه های پایداری می باشد، است. در این پژوهش، برای سنجش امنیت، طرف مقابل این معیار یعنی ناامنی فضا سنجیده شده تا با کاهش ناامنی، کفّۀ مقابل این ترازو، یعنی امنیت افزایش پیدا کند. بدین منظور، زیرسنجه های شاخص ناامنی شناسایی شده و کیفیت و میزان آن ها با مطالعات میدانی و پرسشنامه سنجیده شده است. پس از تعیین وزن کمی این زیرسنجه ها توسط تکنیک AHP، اعداد کمی وارد نرم افزار Vensim شده و میزان ناامنی آیندۀ فضا را نمایان می کند. نتایج پژوهش حاکی از آن است که با ادامۀ روند کنونی، افت کیفی امنیت در فضا پدیدار خواهد شد. بدین ترتیب افزایش ناامنی فضا و کاهش امنیت، نیازمند است تا پیشنهاداتی برای بهبود وضع امنیت فضا پیشنهاد شود.