تعدد و تکرار به عنوان جهات عام تشدید مجازات، از عوامل موثر در تعیین میزان مجازات مجرم می­باشند. این دو نهاد به واسطه اهمیت آن‌ها در تعیین میزان مجازات، در سیر مراحل قانونگذاری، همواره دستخوش تغییراتی شده­اند. قانون کاهش مجازات حبس تعزیری مصوب 1399، با سیاست تقنینی و فلسفه ذاتی کاهش مجازات های تعزیری نیز از این امر مستثنی نبوده و نهادهای مذکور را مورد تغییرات اساسی قرار داده است. از این رو، علیرغم این‌که تعدد و تکرار، به عنوان جهات تشدید مجازات می باشند، اما در قانون کاهش مجازات حبس تعزیری، با روند نزولی کیفر متحول شده­اند. با توجه به تحولات قانون کاهش پیرامون نهادهای مذکور، تفسیر و اتخاذ رویه قضائی متناسب با رسالت و فلسفه ذاتی قانون کاهش، اهمیت پژوهش می­باشد. سوال اصلی مطرح شده این است که، نوآوری­ها و چالش­های فراروی قانون کاهش چیست؟ در این مقاله با رویکرد کاربردی، به صورت توصیفی–تحلیلی این تغییرات بررسی گردیده اند. تعیین دامنه حداقل مجازات در صور مختلف ارتکاب جرم، توسعه دامنه مقررات تعدد جرم در جرائم تعزیری با درجه هفت و هشت با وصف حذف قاعده جمع مجازات ها و تفکیک جرائم به مختلف و مشابه با وصف عدم تعیین معیار مناسب برای تفکیک جرائم از حیث ماهیت، شکل ارتکاب و... مهم ترین چالش فراروی قانون کاهش می باشند.